"Khóc Dương Khuê" được viết vào năm 1902, sau khi nhà thơ Nguyễn Khuyến nhận được tin bạn thân là Dương Khuê qua đời. Sự kiện này đã gây ra nỗi đau sâu sắc trong lòng tác giả, khiến ông cảm thấy mất mát và cô đơn. Nguyễn Khuyến vốn là người rất trân trọng tình bạn, và cái chết của Dương Khuê không chỉ là sự ra đi của một người bạn mà còn là sự vắng bóng của những kỷ niệm và tâm tình mà họ đã chia sẻ. Nỗi buồn này đã trở thành nguồn cảm hứng cho bài thơ.

Chủ đề chính của "Khóc Dương Khuê" là tình bạn và nỗi đau mất mát. Bài thơ thể hiện sự tiếc thương sâu sắc, đồng thời phản ánh tâm trạng trăn trở của Nguyễn Khuyến về sự trôi qua của thời gian và sự hữu hạn của cuộc sống. Tác giả không chỉ khóc cho Dương Khuê mà còn khóc cho chính mình, cho những gì đã qua và những kỷ niệm không bao giờ quay lại.

Bài thơ được viết theo thể thơ thất ngôn bát cú, với âm điệu nhịp nhàng, dễ nhớ, tạo cảm giác gần gũi. Ngôn ngữ trong thơ rất giản dị nhưng giàu cảm xúc, như thể hiện qua những hình ảnh và câu chữ chân thành. Hình ảnh "nước mắt" và "hoa cúc" được lặp lại nhiều lần, tạo nên sự luyến tiếc và tôn vinh tình bạn. Việc sử dụng biện pháp tu từ như điệp ngữ và nhân hóa giúp tăng cường tính biểu cảm, khiến người đọc cảm nhận sâu sắc nỗi đau mà tác giả trải qua.

So với bài thơ "Tây Tiến" của Quang Dũng, cũng viết về nỗi nhớ và sự mất mát, "Khóc Dương Khuê" mang một sắc thái khác. Trong khi "Tây Tiến" thể hiện nỗi nhớ về đồng đội, về một thời hào hùng nhưng đã qua, "Khóc Dương Khuê" lại tập trung vào tình bạn cá nhân và nỗi cô đơn trong những ngày tháng trôi qua. Sự khác biệt này làm nổi bật phong cách và tâm trạng của từng tác giả, cho thấy Nguyễn Khuyến lắng đọng hơn, trong khi Quang Dũng lại hào hùng và sôi nổi hơn.