Sản phẩm chính giữa toluene và Cl2 có mặt xúc tác FeCl3, là hợp chất nào?

A. C6H5CH2Cl

B. p-Cl-C6H4-CH2Cl

C. p-Cl-C6H4-CH3

D. o-Cl-C6H4-CH3

Đáp án: $C$

Giải thích các bước giải:

Xét phản ứng của toluene với $Cl_2/FeCl_3$ theo tỉ lệ mol $1:1$. 

Xúc tác acid Lewis $FeCl_3$ tạo điều kiện cho phản ứng tạo tiểu phân $Cl^+$, do đó xảy ra phản ứng thế ái điện tử $S_E$ trên nhân thơm. 

Nhóm thế methyl đẩy e làm tăng mật độ e trên cả vòng thơm, nhất là các vị trí ortho và para nên sản phẩm thế ưu tiên định hướng ở ortho và para, trong đó para được ưu tiên hơn ortho do nhóm methyl gây cản trở không gian tại hai vị trí ortho.