Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tốc độ phản ứng nitro hóa của các chất benzen, toluen,phenol,clobenzen,nitrobenzen. GIẢI THÍCH?

Đáp án:

Phản ứng nitro hoá vòng benzene là phản ứng thế electrophile $S_E$ do tác nhân phản ứng là $NO_2^+$ nên vòng benzene càng giàu electron thì khả năng tham gia phản ứng càng tăng lên so với benzene. Vòng thơm giàu electron do có thêm nhóm thế hoạt hoá và ngược lại.

Nitrobenzene: nhóm $-NO_2$ phản hoạt hoá do có hiệu ứng $-C, -I$ 

Chlorobenzene: nhóm $-Cl$ phản hoạt hoá do có hiệu ứng $+C, -I$ nhưng $-I$ mạnh hơn $+C$ 

Toluene: nhóm $-CH_3$ hoạt hoá do có hiệu ứng $+I$ 

Phenol: nhóm $-OH$ hoạt hoá do có hiệu ứng $+C, -I$ nhưng $+C$ mạnh hơn $-I$

Ảnh hưởng đẩy electron của $+C$ mạnh hơn $+I$ nhiều nên nhóm $-OH$ hoạt hoá mạnh hơn nhóm $-CH_3$. Ảnh hưởng phản hoạt hoá của $-C, -I$ mạnh hơn $+C, -I$ nên nhóm $-NO_2$ phản hoạt hoá mạnh hơn $-Cl$.

Vậy khả năng tham gia phản ứng nitro hoá: $C_6H_5NO_2 < C_6H_5Cl < C_6H_6 < C_6H_5CH_3 < C_6H_5OH$